Teste de Baeyer

Conforme explicado no texto Oxidação Branda, os alcenos reagem com uma solução de permanganato de potássio (KMnO₄) em meio básico, a frio, ocorrendo a oxidação do alceno (o Nox dos carbonos da insaturação aumenta) e a formação de um diol vicinal (um diálcool em que os grupos OH encontram-se em carbonos vizinhos). Além disso, a solução que era violeta fica descorada e aparece um precipitado castanho, que é o MnO₂ (óxido de manganês IV).

Decomposição da solução de permanganato de potássio:

2 KMnO₄ + H₂O → 2 KOH + 2 MnO₂ + 3 [O]
Reagente de                        Óxido de
Bayer                                manganês IV
(violeta)                               (castanho)

Oxidação branda de um alceno:

H₂C ═ CH₂ + [O] + H₂O → H₂C ─ CH₂
                                               │     │
                                              OH   OH

Essa reação é importante porque permite verificar visualmente se houve a reação química. Os alcenos formam isômeros com muitos cicloalcanos, ou seja, possuem a mesma fórmula molecular, mas estruturas e propriedades diferentes.

Os ciclanos não reagem com o reagente de Baeyer, sendo que a solução permanece na cor violeta. Assim, se quisermos identificar se determinada substância é um alceno ou um cicloalcano, basta colocá-la para reagir com o permanganato: se formar o precipitado castanho, é um alceno; se permanecer violeta, é um ciclano. Esse é o chamado teste de Baeyer.

O professor pode realizar o teste de bayer em sala de aula como um interessante experimento de Química na identificação desses grupos funcionais. Ele também pode ser realizado para fixar o conteúdo sobre reações de oxidação branda em alcenos.

Para a realização do teste de bayer, será necessário que a escola tenha um laboratório com os seguintes reagentes à disposição:

- Hexano;
- Ciclo hexano;
- 2-metil-but-2-eno;
- KMnO₄ a 2%;
- água.

Se o professor preferir, não é necessário utilizar o hexano, mas o cicloexano e o 2-metil-but-2-eno são imprescindíveis.

Além disso, você também precisará dos seguintes materiais:

- 3 tubos de ensaio;
- estante para tubos de ensaio;
- conta-gotas;
​-caneta e fita adesiva.

Procedimento Experimental:

Usando a caneta e a fita adesiva, identifique os três tubos de ensaio com os nomes: hexano, ciclo hexano e 2-metil-but-2-eno. Dissolva esses três hidrocarbonetos, adicionando 4 mL de água em cada tubo de ensaio. Por fim, adicione algumas gotas da solução de KMnO₄ a 2% e agite cada tubo de ensaio. Observe o que acontece.

Resultados e Discussão:

Os alunos devem ver claramente que nos tubos 1 e 2, que continham, respectivamente, o hexano e o cicloexano, não ocorreu reação nenhuma, pois a solução permaneceu violeta. Já no terceiro tubo, que continha o 2-metil-but-2-eno, ocorreu a reação de oxidação branda com formação de um precipitado castanho. O professor pode pedir que os alunos expliquem por que houve essa diferença e escrevam a equação química ocorrida.

Conforme mencionado, se o professor não quisesse, não era necessário usar o hexano, mas ele é importante para mostrar para os alunos que a reação não ocorre porque não há a insaturação (ligação dupla), e não porque o cicloexano é formado por uma cadeia fechada e o 2-metil-but-2-eno possui a cadeia aberta, pois o hexano também possui a cadeia aberta, mas mesmo assim a reação não ocorre com ele.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química